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Gli mwdqeteri sono composti organici aventi formula generale R–O–R': l'atomo di mwdgossigeno è legato a due residui idrocarburici R e R'; nei casi più comuni questi possono essere gruppi mweaalchilici, o mweqarilici, uguali tra loro o diversi. Gli eteri possono anche essere ciclici, come il mwegtetraidrofurano (THF): in tal caso l'atomo di ossigeno è parte del ciclo e tale etere è anche un composto eterociclico. Se l'etere è a catena aperta ed entrambi i gruppi R e R' sono residui di idrocarburi saturi, allora la mwewformula bruta può essere scritta CmwfanHmwfq2n+2O e quella semistrutturale CmwfgmwfwrHmwgamwgq2r+1–O–CmwggmwgwsHmwhamwhq2s+1.

A temperatura e pressione ambiente tendono ad essere più volatili degli mwhwalcoli loro mwiaisomeri perché, a differenza di questi ultimi, non possono formare mwiqlegami a idrogeno tra loro. La possibilità di formare legami a idrogeno con l'mwigacqua conferisce agli eteri più leggeri una buona miscibilità in essa.

Sono composti in genere poco reattivi: questo li rende utili come mwjasolventi per molte reazioni.

L'esempio più comune, nonché "etere" per antonomasia, è l'mwjgetere etilico, o mwjwdietiletere, avente formula di struttura CHmwka3-CHmwkq2-O-CHmwkg2-CHmwkw3, usato in passato come mwlaanestetico.

Alcuni eteri sono solventi particolarmente utili perché mwlgpolari, quindi in grado di sciogliere composti polari e ionici, ma - a differenza di molti altri solventi polari - mwlwmwmaaprotici, cioè privi di idrogeni facilmente rimovibili come ione Hmwmq+. Gli eteri utili come solventi polari aprotici comprendono eteri ciclici quali il mwmgtetraidrofurano e l'mwmw1,4-diossano nonché glicoleteri quali dietilenglicol dimetiletere (mwnadiglima).

Gli eteri ciclici in cui l'mwngossigeno è uno degli atomi di un anello a tre termini sono chiamati mwnwepossidi e hanno caratteristiche e reattività specifiche.

Una classe speciale di eteri è quella degli mwoqmwogeteri corona, polieteri in cui più unità -CHmwow2-CHmwpa2-O- si uniscono a formare un anello chiuso. Gli atomi di mwpqossigeno, tramite i loro mwpgdoppietti elettronici non condivisi possono formare mwpwcomposti di coordinazione con particolari mwqacationi. Gli eteri corona trovano per questo impiego come mwqqcatalizzatori di trasferimento di fase o agenti sequestranti di particolari cationi.

Gli eteri sono solventi particolarmente utili nella sintesi dei mwqwreagenti di Grignard. Pur non prendendo parte alla reazione, l'ossigeno dell'etere stabilizza il magnesio per coordinazione grazie ai doppietti elettronici non condivisi sull'atomo di ossigeno.

• Sintesi

• Reazioni tipiche

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

• mwsaCondensazione degli mwsqalcoli catalizzata dagli mwsgacidi

Il dietiletere, importante anche dal punto di vista industriale, può essere preparato, alla temperatura di 140mwta °C, partendo da mwtqetanolo ed mwtgacido solforico (Hmwtw2SOmwua4) che funziona da disidratante:

La temperatura deve essere mantenuta costante e non deve salire in quanto sui 180mwwg °C si ottiene, come risultato finale, l'mwwwetilene.

• mwxgmwxwReazione di Williamson:

consta di due passaggi; nel primo si utilizza un metallo reattivo (mwyqsodio o mwygpotassio) per convertire un alcool in alcolato

nel secondo passaggio avviene una reazione di mwaasostituzione nucleofila mwaqSN2 tra l'alcolato ed un mwawalogenuro alchilico (R'-X)

• mwcwAddizione di mwdaalcoli ad mwdqalcheni:

Questa reazione è possibile solo con carboni terziari (devono formare un mwdwcarbocatione quindi sono più stabili) e alcol primari.

• mwfwScissione acida:

Si utilizzano mwgqacidi forti che siano anche buoni mwggnucleofili, ovvero mwgwHI acquoso al 57% e mwhaHBr al 48%, e si procede a caldo; il prodotto è l'mwhqalogenuro alchilico corrispondente.

La reazione segue un meccanismo di mwiqsostituzione nucleofila 2 con eteri primari e secondari, e di sostituzione nucleofila 1 con i terziari.

• mwjaOssidazione:

È la reazione che avviene con l'mwjgossigeno seguendo un meccanismo mwjwradicalico.

Gli idroperossidi che si formano sono pericolosi in quanto mwmgesplosivi; per questo è raccomandato tenere la sola quantità di eteri che può essere consumata rapidamente, ed è indispensabile evitare di lasciare qualsiasi etere esposto all'aria, alla luce o a temperature ambientali elevate.

cite-note-11. mwoq(mwogmwowEN) mwpamwpqIUPAC Gold Book, "ethers", su mwpggoldbook.iupac.org.

• citerefsolomonsT. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 55, ISBN 88-08-09414-6.

• mwrqEtere dietilico

• mwrwEtere diisopropilico

Altri progetti

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• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su etere

• citerefsapere-itètere², su sapere.it, De Agostini.